Дональд Трамп-младший подтвердил контакты с сайтом Wikileaks в сентябре — октябре 2016 года, накануне выборов президента США.
Переписку с Wikileaks Трамп-младший опубликовал в Twitter после того, как ее текст неизвестный источник передал журналу The Atlantic.
Первое сообщение в переписке датируется 20 сентября 2016 года. Wikileaks предупреждает Трампа-младшего о том, что соперники его отца скоро запустят ресурс о связи Дональда Трампа с Владимиром Путиным. Трамп-младший поблагодарил сайт за информацию и сообщил, что не знает, кто может стоять за созданием этого ресурса.
Позднее, 3 октября, сайт просит Трампа публично прокомментировать одно из заявлений Хиллари Клинтон, соперницы Дональда Трампа на выборах, на что сын будущего президента отвечает, что комментарий уже дал.
В дальнейшем WikiLeaks несколько раз просит Трампа поделиться ссылками на свой ресурс, что якобы поможет его отцу в президентской гонке и заинтересует его электорат. Также они дают несколько советов о том, как Трампу-старшему «правильно» обвинять своих конкурентов и предшественников в коррупции.
В конце переписки, уже после того, как Трамп-старший стал президентом США, WikiLeaks предлагают ему подумать над назначением Джулиана Ассанжа, директора ресурса, послом Австралии в США.
Как сообщал Realist, летом 2016 года, когда WikiLeaks опубликовал документы Демократической партии, предположительно взломанные российскими хакерами, Ассанж отказался от большого объема данных, связанных с российским правительством.